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说到身为闪耀中国美术史的绘画大师董其昌，其晚年的恶霸表现，叫多少后世铁杆粉丝们连呼不可能。但放在晚明社会环境下，他这些恶劣事迹，都只能算正常现象。甚至不夸张时说，只要瞧瞧董其昌沦为恶霸的过程，就能看到导致明朝灭亡的致命毛病。
以明代史料《民抄董宦事实》等文献记载，万历中后期退休回家的董其昌，起初也没办什么大坏事。但过了九年鱼肉乡里的生活后，却终于在万历四十三年闹出丑陋恶行：董其昌的儿子强抢秀才陆兆芳家的使女，遭拒后竟派恶奴打上门来，把陆兆芳家砸了个稀巴烂。这下惹得当地哗然，好些愤怒的围观群众把这事编成唱曲，在当地广为传唱。这下大画家董其昌，名声一下臭大街。
按理说，这事的肇事者是董其昌的儿子，董其昌至多是个连带责任。但被儿子坑爹的董其昌呢？却是再接再厉继续作恶。先把被他怀疑传播此事的秀才范昶抓来，在府里一顿拷打羞辱，竟害得范秀才回家后活活暴死。范秀才的老母寡妻跑来理论，竟又被董家恶奴抓进庵堂里脱裤羞辱。愤怒的范家一执状纸告到衙门，不料董其昌又动用关系网，迫使地方官将这桩案子连压带拖，妄图不了了之。
但得意洋洋的董其昌哪里想得到，这一连串恶劣事件，终于成了一场大祸的导火索。松江各地秀才纷纷站出来声援，忍够了的松江百姓们群起响应，愤怒的乡民们抄家伙向董家扑去。饶是董其昌花钱雇了恶奴们看家护院，但在怒火中烧的百姓面前，到底被打的抱头鼠窜。董家的宅院被一把火焚毁，耀武扬威多年的董其昌仓皇逃亡他处，他半生的心血字画，更全在这场大火中灰飞烟灭。事后官府各打五十大板，对双方责任都不与追究，才算草草结案。是为明末著名的“民抄董宦”事件。
纵观整个事件里，大画家董其昌做事之嚣张跋扈，手段之令人发指，着实不负“恶霸”称号。但恶劣到这地步，为何还要说“正常现象”？因为在明末恶劣的士风下，如董其昌这般身份的江南士绅，基本都是如此恶霸。
明朝中后期起，江南经济迅速发展，当地士大夫的势力，也是高速膨胀。到了万历皇帝在位中后期，江南士大夫们早已盘根错节，从江南到京城形成了严密权力网。他们一边只手遮天，在当地横行霸道，一边又互相串联，享尽明朝的特权优惠。如董其昌这般的江南退休高官，基本就是当地无人敢惹的存在。如此肆无忌惮，外加明代此时高速败坏的士风，浸泡在这般染缸里的董其昌，就算早年没变坏，此时变坏，也是毫不奇怪。
《南陆志》里记载：当时江南的退休高官们，家家都是豪宅大院，哪怕是退休的言官，都住在豪华高楼上，宅院的规模比北方的藩王们都拉风。这些饱读诗书的士大夫们，平日里“收壮健为奴，便弓马，喜斗杀，多者百人，名曰家将”。而且享受特权的他们，想方设法兼并土地逃避赋税，甚至还放高利贷谋取暴利。地方官在他们跟前，基本就和亲儿子一样。
看过这类“清流”们的表现，也就不难理解，堂堂画家董其昌，为什么会沦为如此衣冠禽兽。在这些人中间，董其昌的“禽兽”表现，确实是初级水平。
偏偏这期间明朝的帝王们，从歇班不上朝的万历皇帝，到昏聩瞎指挥的崇祯皇帝，都对这些江南士绅们，无形中做出了纵容。于是明代的江南士风，自然越演越烈。所以江南各路政治团体，晚明时各种坑国的行为，穷困的明王朝，无法从富庶江南合理收取国家赋税的奇特现象，乃至明清易代时，各路满嘴仁义道德的江南士大夫们，纷纷变节投敌的雷人景象，参考这士风也就可以理解——都是以此为温床。
本该成为大明王朝柱石的官僚阶层，就这样变成了晚明王朝越发积重难返的毒瘤，直至以恶劣的表现，彻底拖死风雨飘摇的明朝。董其昌沦为恶霸的奇特历史，就是这场悲剧的缩影。
